【Biz×Tech対談】「お客様とテーブルの同じ側に座る」ーその姿勢が事業責任者への道を拓く

「営業出身でも、事業をリードできるのだろうか。」
「エンジニアとしてキャリアを積んできた自分に、経営や事業推進の視点は持てるのだろうか。」
将来、起業や事業責任者を目指したい人ほど、こんな悩みを抱くことがあるかと思います。
UPSIDERでは営業、エンジニアの現場という異なるキャリアを歩んできた2人が新規事業「PRESIDENT CARD」の立ち上げに挑みました。
お客様と仲間に誠実に向き合い続ける姿勢、そして挑戦を通じて磨かれていった意思決定のプロセスを、当時のエピソードとともにお届けします。対談を通じて、UPSIDERにおける事業責任者のリアルな姿を知っていただけたら幸いです。

💡この記事はこんな人向け

• 将来起業や事業責任者を目指しているが、具体的に何をすればよいかわからない人

• 新規事業立ち上げのエピソードから、事業推進のリアル感を知りたい人

• 今の現場での役割からどう事業責任者へキャリアを広げられるのか、再現性のあるプロセスを知りたい人

• 自分の野心や行動力をもっと大きな舞台で挑戦してみたい人

PRESIDENT CARDとは
挑戦を続ける経営者を支える法人カードです。法人カード「UPSIDER」で培ったAIによる与信モデルや業務効率化機能をベースに、経営者ならではのニーズに特化した設計とサービス体験を提供しています。

プロフィール

近藤 万葉 (Mayo)：カード事業責任者
高校時代から複数のスタートアップでインターンを経験。新卒でAnyMind Groupに入社し、営業としてキャリアをスタート。その後2022年にUPSIDERへジョインし、カード事業の立ち上げを中心に営業部門を統括。現在はカード事業の責任者として、事業成長の最前線を牽引している。

早坂 涼 (Hayasaka)：カード事業部CTO
19歳で上京後すぐにサーバーサイドエンジニアとしてキャリアをスタート。動画配信企業ではテックリード兼アーキテクトとして、技術選定や開発をリード。UPSIDERに参画後はカードの管理機能や顧客管理システムの開発を担い、現在はカード事業の開発責任者として推進している。

1.手探りから始まった新規事業PRESIDENT CARDの立ち上げ

── 新規事業であるPRESIDENT CARDを立ち上げた当初、現場はどのような様子でしたか？
Mayo：
当時は4人のチームで立ち上がりました。ビジネスサイドは私しかおらず、あとの3人はエンジニアでした。PRESIDENT CARDは、既にあるUPSIDERカードの基盤や知見を元に事業を組み立てていきました。スピード感を持ってお客様に価値を届けるために、3ヶ月という短期間で立ち上げる挑戦が始まりました。私もHayasakaさんも新規事業の立ち上げは初めてだったので、右も左もわからないカオスな状態でした。

Hayasaka：
エンジニアは新規事業を「真っ白なキャンバスに一から自由に描ける」と思いがちなのですが、実際には既存のUPSIDERカードという基盤があって、その上にどう差分を作るか、どう新しい価値を出して開発していくかが問われる状況でした。
だからこそ、「UPSIDERカードと何が違うの？」「この事業はなぜ必要なの？」っていう問いに向き合う時間が最初はすごく多かったです。

とにかく咀嚼して、チームでひたすら話して、対話して、向き合って。そういうコミュニケーションから始まりました。

── Mayoさんはこれまでエンジニアと一緒にプロダクトを創る経験はなかったと思いますが、不安ではなかったですか？
Mayo：
私はそれまで営業のキャリアがメインだったので、Techの専門的なことは未知の領域でした。「アーキテクチャって何？アジャイルって何？」という状態からのスタートでした。

ただ、私が事業責任者である以上、意思決定を避けるわけにはいきません。そこで意識したのは「理解できるまで徹底的に聞き、学びきる」ことでした。

わからないことはTechの責任者のHayasakaさんをはじめ、いろんなエンジニアの方に一から丁寧に教えてもらい、背景や仕組みを噛み砕いて理解することを繰り返しました。
このプロセスにおいては、専門的な知識やスキルが欠けていることを気負わずに、とにかく会話量を増やすようにしていました。

Techのバックグラウンドがない私は、当時、要件規模と工数の相関を把握できず、スケジュール確度に自信が持てませんでした。感覚を掴むまでは常に緊張感を持って進めていたように思います。

なぜこの開発にこの期間を要するのかという開発実務の事情まで含めて、全てを自分の言葉で納得できるように吸収していきました。

例えば、文字を変更する場合、ウェブだったら早くできるけれど、アプリだと審査プロセスがあるため反映までに時間がかかってしまうという背景や事情があったりします。

一つひとつのことに、ここまで全部噛み砕いて説明してもらうということを繰り返し行なっていくうちに、だんだん感覚が掴めるようになっていきました。

── 意思決定はどのように行っていたのでしょうか？
Mayo：
代表のToruさん（宮城）やTomoさん（水野）からは「PdMポジションのメンバーを入れる選択肢もあるとは思うけれど、プロダクトの意思決定は、全部自分でやってみてほしい」と言われていました。
「機能の優先順位も、自分で決めてほしい」と。これが最初の大きな壁でしたね。

一見すると厳しいように聞こえますが、これは 事業責任者としての力を磨いて欲しいという意図で、私に期待し任せてくれていたのだと思います。最初から正解がわかっている人はいません。だからこそ、誰よりもお客様と向き合ってきた私に、現場で得た一次情報をもとに仮説を立て、エンジニアと議論し、意思決定を行って欲しいという意図で期待し、意思決定を託してくれました。

営業の立場から見れば「お客様にとってこの機能があればより便利になる」という視点が強くなりますし、エンジニアの立場から見れば「技術的に挑戦的で将来拡張性がある仕組みを取り入れたい」という視点が強くなります。

たとえば営業は「法人カードにマイル交換の仕組みがあれば、顧客体験をさらに向上させることができる」となるけれど、エンジニアは「既存の仕組みに付け足す形で対応するのではなく、長期的にスケールできるよう、新しい基盤の上で設計したい」と感じる、などが一例です。

立場によって大事にするポイントが異なるからこそ、それぞれの観点を尊重しながら、どの機能を優先するかを議論を通じて整理していきました。もちろん全部入れることはできないので、チームで全部書き出して並べて、議論して、一つずつ「これはやる、これはやらない、これはやってみたい」とみんなで精査していきました。
「無くてもプロダクトが死なないだろうと思う機能は削って、その代わりに新しいものを入れる余地を作る」ということをすごく大事にしていましたね。

最終的に目指したいものに必要なピースだよねというところをチームのみんなと共通認識を形成し、全員で納得して進めていきました。

── Tech責任者であったHayasakaさんはビジネスサイドと協業する上で、意識的に工夫した点はありますか？また、必要なスキルはありましたか？

Hayasaka：
最初から意識していたのは、「わかってくれないだろう」と決めつけないことですね。Techから見たらBizは無茶なことを言っているように聞こえるし、逆にBizから見たらTechは動きが遅く見える。でも、実際にはどっちにもちゃんと理由があります。

だから、Bizが持ってくる要望をそのまま「無理」とは言わずに、「どの条件ならできるのか」「合理的に実現するにはどうするか」を一緒に考えるようにしていました。

必要なスキルでいうと、やっぱり相手の言葉を共通言語や課題として置き換える翻訳力だと思います。Mayoが顧客から拾ってくる声は、生々しい一次情報なんですよね。それをただ「顧客がこう言ってました」と受け取るのではなくて、「つまり体験のこの部分で困っている」「だからこの機能が欲しいんだ」と抽象化して受け止めるということを行なっていました。

そうやって噛み砕いて理解できると、エンジニアとして「じゃあこういう仕組みを作れば解決できそうだ」と発想を広げることができます。

結局大事なことは、「事業を前に進める」という共通認識で協業していくこと。立場は違っても、目的は同じだから、そこでちゃんと噛み合うように翻訳して、尊重して、一緒に意思決定をしていくことが必要なスキルだと思います。

​​── Bizサイドからの依頼で大変なことはありましたか？
Hayasaka：
たとえばアプリのUIやUXの検討をしている際に、「このまま進めるとお客様の体験が損なわれてしまうかもしれない」と気づき、方向を修正することがありました。

エンジニアは基本的に積み上げたものを急に変えることを嫌う傾向があります。数日かけて作ったものを見直すのは負荷も大きいですし、理不尽に感じてしまう場合もあります。
ただ、Mayoの伝え方は「感覚的な好み」ではなく、必ず合理的な説明やお客様の視点に基づいた根拠がありました。だからこそ納得感を持って取り組むことができ、「嫌なちゃぶ台返し」になることはありませんでした。

UI/UXは突き詰めればいくらでも改善できる領域です。時には実装側も「どこかで違和感がある」と思いながら進めてしまうケースもあります。そうした曖昧さを放置せずに、「本当にこれで良いのか？」と立ち止まって問い直すのが事業責任者の役割だと思います。

振り返ると、大変なことはたくさんありましたが、合理的な対話を重ねることでBizサイドとTechサイドが分断することなく、むしろ一体感を持って進められたと感じています。

2.領域を越えて歩み寄り、同じ景色を共有する

── お互いの専門外の領域をどのように理解していきましたか？
Hayasaka：
僕自身、PLやマーケティングの意思決定についてはバックグラウンドがまったくなかったんですよね。だから最初は「どこで予算を踏むのか」とか「どういう打ち手を選ぶのか」など、正直よくわかりませんでした。

でも、Mayoがそこを意図的に僕にも触れさせてくれたり、説明してくれたりしました。お互い知らない領域を「わからないから関わらない」と決めつけるのではなく、ちゃんと教え合う環境を作ってくれました。

僕もBizサイドに関心を持つようになったし、MayoもTechサイドに興味を持ってくれました。普通はBizの人って、エンジニアリングに対して「よくわからない」「怖い」って距離を置いちゃうことが多いんですよ。でもMayoはそうではなく「知らないけど聞いてみよう」と素直に踏み込んでくれました。

これはすごく大事なマインドで、「知ろうと思えば理解できるし、聞けばいいだけ」なんですよね。

Mayo：
Hayasakaさんが「Techサイドを理解しようとしてくれた姿勢が良かった」と言ってくれましたが、私は正直、当たり前のことだと思っています。これから3ヶ月、6ヶ月と一緒に取り組む中で、同じ景色を見られなければ、相手の気持ちや判断の背景を理解できません。だからこそ、相手が大切にしている視点を理解して、Bizの考えと重なる部分を探すことを常に意識していました。

これは営業でプロダクトを導入していただく時とまったく同じです。お客様の立場に立って、「UPSIDERのプロダクトは良い」と思っていただけるかを考えて今まで提案してきました。Tech領域に関しても相手の視点に立ち、共通のゴールに向かって歩みを揃える。それが結果的に「同じレベルまで理解する」という行動につながっていたのだと思います。

Hayasaka：
結局のところ、UPSIDERでよく言う「お客様とテーブルの同じ側に座る」というスタンスと一緒なんですよね。相手の立場に立って共感し、その上で行動する。これは特別なスキルではなく、誰でも再現性のあるスタンスだと思います。

システムや技術的な話って難解に聞こえるかもしれませんが、結局は「どういう仕組みで成り立っているのか」「何が必要なのか」を理解するだけなんです。専門用語に惑わされず、相手の世界を理解しようとする姿勢さえあれば、誰でもできることだと思っています。

3.目の前の責任を背負い続けた先に、事業責任者という役割があった

── お二人はなぜ、ご自身が事業責任者というポジションを任されることになったと思いますか？
Mayo：
私とHayasakaさんが事業責任者という役割を担うことになったのは、やっぱりその時いた場所で圧倒的なオーナーシップを見せていたからではないかと思っています。

特定の領域において「この人は全部理解しているし、最後まで責任感を持ってやりきれる人だ」と経営陣に伝わっていたことが大きかったのではないでしょうか。そのような人は領域が変わっても同じように任せられると評価してもらったのではないかと思います。

Hayasaka：
確かに、それはあると思います。僕自身も自分の領域に関しては「最後まで責任を持ちきる」という意識を強く持っていました。「任されたからには逃げないプロ意識を持つ」「この領域は誰よりも詳しくなる」というスタンスを評価してもらったのだと思います。

結果的に、その積み重ねが「次の挑戦も任せられる存在」と見てもらえたのかもしれません。

── 元々事業責任者になりたいという想いはありましたか？
Mayo：
正直、最初から「事業責任者になるぞ！」と明確に思っていたわけじゃないんです。むしろ、営業として目の前の顧客に全力で向き合うことから始めただけ。でも、気づけば「一次情報を誰よりも持っている」のは自分だったし、それをどうプロダクトに落とし込むかを考え続けてきました。
やっぱり「自分がやらなければ進まない」という責任を引き受け続けた結果、自然と事業責任者の役割を担うようになったのだと思います。

事業責任者になるためには、圧倒的な行動量と顧客理解が必要だと思っています。私は営業として毎日のように顧客に会って、誰よりも一次情報を持ち帰ってきました。その積み重ねが意思決定の源泉になっていましたし、エンジニアと議論する際にも説得力を持てました。

Hayasaka：
僕も同じです。最初はコードを書くことが仕事でも、事業の解像度を上げて、Bizサイドと一緒に「なぜこの機能をつくるのか」を考えていくようになり、事業全体を動かすポジションにどんどん近づいていきました。

 事業責任者を目指す人に限らず、どんな職種、ポジションでも意識して磨いておきたいのがメタ認知力だと思っています。自分が今どんな立場で、何を求められていて、チームにどう影響を与えているのかを客観的に捉えられる力。これがあるだけで、事業貢献度は一気に上がります。

結局、特別なスキルがあるかどうかじゃない。
「今の自分の仕事をどう意味づけるか」「目の前の役割をどう事業にひもづけるか」という姿勢次第で、誰にでも事業責任者の役割を担うという道は開かれていると感じています。

── 事業責任者になるまでに、具体的にどのような行動や積み重ねがあったのでしょうか？
Mayo：
具体的には5つのステップを経て事業責任者になれたと思っています。

1. お客様への圧倒的オーナーシップを発揮する
お客様から「こういう機能が欲しい」と言われたときに、そのまま伝書鳩のように社内に持ち帰るのではなく、「なぜその要望が生まれたのか」「どんな課題を解決したいのか」まで咀嚼して、自分の責任として背負います。顧客の成功を自分ごととして常に考えていました。

2. 事業に対する解像度を上げる
営業だから営業、開発だから開発、と分けてしまうと視野が狭くなってしまうので、私は「この要件ならどのくらい工数がかかるのか」「この規制はなぜ必要なのか」と、BizだけでなくTechや市場まで理解するように努めてきました。全体をつなげて理解する解像度の高さが、意思決定の質を変えると思います。

3. 結果を出す
行動しても結果が伴わなければ意味がありません。短期的には「顧客数」「売上」など目に見える数字、長期的には「仕組みづくり」まで。小さな結果を一つずつ積み重ねることが、周囲に認められ、次の責任を任せてもらえる土台になったと実感しています。

4. 隣の席のメンバーの目標にも責任を持ち始める
あるときから、自分のKPIだけではなく、隣にいるメンバーの目標まで“自分の責任”だと思うようになりました。「自分には関係ない」ではなく「どうすれば一緒に達成できるか」を考え続けるなかで、リーダーとしての自覚が芽生えていったように感じます。

5. 部門に責任を持つ
最後は、「部門全体をどう成長させるか」に意識が向かうようになりました。新人を育成する、後輩のキャリアを考える、次の世代を育てる。「自分の成果」から「仲間の成果の最大化」へシフトすることが、事業責任者としての一歩だったと感じています。

これらは一足飛びに身につくものではありませんが、毎日の積み重ねの中で、誰にでも再現できる力だと思います。

エンジニアでも共通することだと思いますし、今この記事を読んでくださっているみなさんの今いる環境でもすぐにできることだと思います！

4. 歯車で終わらない──文句が多い人ほど事業責任者に向いている？

── どのようなタイプの人が事業責任者に向いていると思いますか？
Mayo：
「気になってしょうがない人」じゃないかと思います。市場の動きも、自分のプロダクトも、お客様の声も、放っておけない。気になって仕方がないからこそ、自然と行動量が増えるし、事業の隅々にまで関心を持てるようになると思います。
逆に「この領域は自分の担当じゃないから」と線を引いてしまう人は、責任者になることは難しいと思います。

それともう一つ、「課題を見つけてしまう人」ですね。文句が多いとか、細かいことが気になるとか、よく言われるタイプの人(笑)

でもそれって、もっと良くできるところを発見できる証拠なんです。そういう人こそ、事業を前に進める原動力を作ることができると思います。

Hayasaka：
やっぱり根本は「責任を持ってやるんだ」という気持ちを自然に持てるかどうかだと思います。スタートアップは自分の一挙手一投足が事業に直結する環境だからこそ、「これは自分がやらなきゃ」と思える人は強いなと思います。

あとは、他人に寛容でいられるかどうかも大事ですね。チームで動く以上、誰かのアウトプットが自分の基準に満たないこともある。でも「このクオリティなら許せる」という“許すライン”を持てる人は、メンバーが伸びやすい環境をつくれる。事業責任者は次の世代を育てる立場でもあるので、これはすごく重要だと思います。

── お二人は、もともと自分の領域外にも興味を持つタイプだったのですか？
Mayo：
そうですね。私は「全部知っていないと気持ち悪い」タイプなんです(笑)
歯車のひとつとして回ること自体は嫌ではないんですよ。でも、その歯車がどんな全体像の中にあるのかを理解できないまま働くのは苦手です。

全体を見た上で「自分がここで動くのが最適だ」と納得できて入れば、喜んで歯車として回ります。でも全貌が見えない中で働くのは性格的に向いていないです。だからこそスタートアップを選んでいる部分もありますね。

Hayasaka：
世の中には「理解できるのに理解しようとしない人」も意外と多いと思います。

やっぱり、全体を理解しようとする人ほど、事業責任者になりやすいのではないかなと思います。細部を知ろうとしたり、「この細部は全体にどうインパクトを与えるのか？」「これは本当に必要な歯車なのか？」と考えられる人。そういう視点を持てることが、重要なポジションに近づく力になるのだと思います。

5.今後のビジョンと採用候補者へメッセージ

── お二人がこれからやってみたいことを教えてください
Hayasaka：
僕が一番やっていきたいのは「次の世代を育てること」ですね。
この1年でいろんなマネージャーを経験して、メンバーが新しい事業に挑戦したり、羽ばたいていく姿を見ることがすごく嬉しかったです。

今後は、そうしたメンバーが自分たちの事業をつくり、またこうして僕たちのようにインタビューを受けるような存在になっていったら最高だなと思います。

僕自身はアドバイザーのように少し背中を押す役割で、あとは自分で動かせる人をどんどん輩出できる環境をつくりたいですね。

Mayo：
私も同じで、「では、なぜ人を成長させたいのか？」と考えると、根っこにあるのはやっぱりUPSIDERをもっと大きくしたい、グロースさせたいという想いなんです。
ただ「UPSIDERという会社そのもの」にこだわっているわけではなくて、UPSIDERのようなカルチャーをもっと広げたいという気持ちが強いです。

たとえば私やHayasakaさんのように、若手数人に事業責任者を任せて、新しい事業を立ち上げさせる、それがUPSIDERらしいカルチャーだと思います。未経験の若手人材が集まっているからこそ実現できる顧客ファーストの体験やアイデア、既存の常識にとらわれない発想が生まれます。

この雰囲気をもっと大事にしたいし、UPSIDERの中だけで完結させるのではなく、日本中の金融サービスをつくる仲間たちと一緒に広げていきたい。そんな気持ちで「次世代を育てること」に挑戦したいと思っています。

── 事業責任者を目指す人に向けて、伝えたいことはありますか？
Hayasaka：
UPSIDERにはチャンスの座席がたくさんあります。
「自分の爪痕を残したい」「どうしても事業を動かしたい」と思う人には、大きな責任がすぐに回ってくる環境です。

どんなに裁量を持って働いていても、心のどこかで「結局これは社長の会社だし」「何かあったら転職すればいいし」と思っている人は事業責任者として不十分だと思っています。
大事なことは、「これは自分の会社だ」と覚悟を持てるかどうか。その意識があれば、必ず事業責任者としてやっていくことができると思います！

Mayo：
私は「視座を高く、地を這う」ということを常に意識してきました。
経営者と同じ視座で事業を見ながらも、現場では毎日一件一件のアポイントに全力を尽くす。この両輪をやり抜くことでしか、事業責任者として成長はできないと思っています。だから、まずは目の前の顧客に真剣に向き合うこと。その積み重ねが、自然と自身のスキルを磨き、裁量を広げ、結果として事業責任者やリーダーへの道をひらいてくれるはずです。

結局、事業責任者という役割を果たすために必要なことは「関心」と「対話」だと思います。隣の席の人が何を考えているか、上司がどんな戦略を描いているか、エンジニアが何に苦労しているか。そうやって相手の立場を想像しながら動ける人は、必ず周りを巻き込めると思います。

Hayasaka：
最後に伝えたいことは、事業責任者というポジションそのものがゴールではないということです。
僕自身、仲間と一緒にお客様にとってより良いプロダクトをつくることに向き合い続けてきた結果、事業責任者というポジションを任せてもらえました。

誰よりもお客様のことを考え、メンバーと本気で向き合い続ける覚悟と行動量が大事であって、その積み重ねが信頼となり、「この人に任せよう」と周囲から背中を押されるようになるのだと思います。そしてこの考えやスタンスは事業責任者になった今でも変わりません。

僕たちがそうだったように、誰にでも事業責任者になるチャンスはあります。大切なのは「事業責任者になること」を目的にするのではなく、お客様・プロダクト・メンバーに本気で向き合うこと。その延長線上に役割がついてくるのだと思います。

本気で挑戦したい方と、ぜひUPSIDERでご一緒できることを楽しみにしています！

ご興味を持ってくださった方は、ぜひカジュアル面談でお話ししましょう。
雑談ベースでも大歓迎です！お気軽にお待ちしております！

▽UPSIDERのコーポレートサイト