1人のエンジニアから事業部CTOへ、挫折と信頼の積み重ねが切り拓いたキャリア #逆境も熱狂

「UPSIDERで働いてきて、1番の苦悩は？」そんな問いかけを通じて、逆境に立たされたメンバーが、もがきながらもUPSIDERという環境に熱狂し、成長してきたストーリーをお届けする「#逆境も熱狂」シリーズ。

第1弾となる今回は、2023年2月に“イチエンジニア”として入社し、現在はカード事業部CTOを務める早坂涼(以下、Hayasaka)が登場。

前職ではエンタメ系企業でテックリードを務めていたHayasaka。新たな環境を求めて転職したUPSIDERでは、お客様に最も近い場所でサービスと向き合うヘルプデスク業務からキャリアをスタートしました。

想像以上の問い合わせ量に追われる日々の中で「最も苦しい時期だった」と振り返るほどの壁に直面。それでも諦めることなく"信頼"を積み重ね続けた結果、現在では事業部CTOを任される存在になっています。

いかにして葛藤や挫折を乗り越え、キャリアを切り開いてきたのか。1人のエンジニアが事業責任を担うまでの軌跡について聞きました。

早坂 涼 (Hayasaka)：カード事業部CTO
19歳で上京後、サーバーサイドエンジニアとしてキャリアをスタート。動画配信企業ではテックリード兼アーキテクトとして、技術選定や開発をリード。UPSIDERに参画後はカードの管理機能や顧客管理システムの開発を担い、現在はカード事業 事業部CTOを務める。

困った人に手を差し伸べるため、金融領域へ

── 前職はエンタメ系の動画配信サービスを展開する企業で働かれていたと伺っています。そこから新たな挑戦の場所として、畑違いの金融領域を選ばれた背景を教えてください。

UPSIDERに入社する前は、動画配信サービスを展開する企業でテックリードとして働いていました。昔から、僕自身はプロダクトを作るのも好きなのですが、それを育てていきながら、より多くのお客様に喜んでいただくことがモチベーションの源泉になっていました。

在職中の5年間でプロダクトも軌道に乗り、試行錯誤しながら育てていくというよりは、既存の仕組みを軸に安定して運用するフェーズへと入っていきました。それを機に、新しいチャレンジを考えるようになったんです。

ぼんやりと転職を考える中で、2つの大きな変化がありました。1つ目はコロナ禍、2つ目は子どもの誕生です。

コロナをきっかけに街の飲食店や宿泊施設を筆頭に、さまざまな事業者が打撃を受け、困っている人が増えました。そんな人たちに手を差し伸べられるプロダクトはどんなものか。真剣に考えた際、最初に頭に浮かんだのが「お金」だったんです。

また、子どもが生まれたことで、それまで以上に「より社会的に意義のあるプロダクトを作りたい」という気持ちが強くなっていました。

金融という分野で社会を下支えできるようなプロダクトに携われたら、将来子どもに「お父さんはこんな仕事をしているんだよ」と胸を張って言えるんじゃないか。それらの考えが重なり、金融領域に関心を持ちました。

── 金融事業を行う企業は数多くありますが、そのなかでなぜUPSIDERを選んだのでしょう。

直感でした。代表のToru(宮城)のインタビュー記事を読んでいて「自分とパッションが近い」と共感しましたし、選考を通じて挑戦への熱量が高い人が集まっているチームだと感じていました。知れば知るほど「この人たちと一緒なら自分のこれからのキャリアを賭けても後悔しないだろう」と思える会社だったんです。

想定外の現実と葛藤の約1年

──  2023年2月にUPSIDERに入社され、どのような業務からスタートされたのでしょう。

入社前の段階では、法人カード「UPSIDER」におけるお客様体験やお客様対応の運用を改善していくチームの、エンジニアマネージャー候補のような期待感でオファーをいただいていました。

ただ、実際に僕が最初にやっていたのはテクニカルなヘルプデスク業務です。

お客様から寄せられる「ログインができない」「カードと会計システムの連携ができない」といったお問い合わせを、技術面から解決する。そのオペレーションをひたすら続けていました。

──  なぜヘルプデスク業務だったのでしょう。

新しいプロダクトを立ち上げる際は、お客様への価値提供を第一に優先するため、どうしても運用面の検討が後回しになりがちです。

当時のUPSIDERも、急成長の真っ只中で、どこかで運用業務の課題に直面するはずだと入社前から想定していましたし、運用業務を改善するためには、その前提となる問い合わせ業務の現場を経験しておいた方が良いと考えていたため、ヘルプデスクの業務を担当していました。

── 実際にヘルプデスク業務に関わってみてどのように感じました？当時の率直な気持ちを聞かせてください。

正直、ものすごく辛く、UPSIDERでこのまま頑張り続けるのは難しいのではないかと感じていました。

その後もハードな時期はあったのですが、この時期は「期待値を超えられている実感」が全くなく、「このままで良いのか」という不安もあり、入社してから1番大変な時期でした。

想定外だったのは、困っていたお客様の数です。サービスの急激な成長の影響もあり、予想以上に問い合わせが多く、それに答えるだけで1週間が終わってしまうような状態でした。

お客様体験を改善するチームにエンジニアとして入社したからには、「仕組みで解決したい」という気持ちもあったんです。でも現実としては、そのアプローチをする余裕がないほど、目の前の対応に追われている。

自分自身がヘルプデスク業務の経験がほとんどなかったこともあり、とにかく毎日死に物狂いで、なんとかしがみついているような感覚が1年近く続きました。

──  UPSIDERで頑張り続けることは難しいのではないかと思ったというお話もありました。それでも続けられた理由は何だったのでしょう？

ビジネスサイドのメンバーやお客様の存在が大きかったです。当時の私は社内のエンジニアの中で1番と言っても過言ではないくらいビジネスチームのメンバーやお客様と近い場所にいました。そこで喜びの声や感謝の言葉をかけてもらっていたことで、やりがいを感じることができたんです。

また、目の前の壁を1つずつ乗り越えていけば、「どこかで必ず挑戦の打席が回ってくる」と信じていたので、それがモチベーションにもなっていました。

信頼貯金がもたらしたチャンス

──  そんな大変な時期を乗り越えられたのはいつ頃でしょうか？

2023年の12月頃ですね。入社してもうすぐ1年というタイミングで、CXEチーム*のエンジニアリングマネージャーを任せてもらいました。

私の中では、これがUPSIDERに入社してからの一番大きなターニングポイントです。

その後、今年2月にリリースした経営者向けの法人カードである「PRESIDENT CARD」の開発責任者やカード事業部CTOを任せていただいたのですが、この時に打席に立てたからこそ、巡ってきた機会だと思っています。

──  1年近く大変な時期が続いたなかで、乗り越えるために意識していたことはなんでしょうか

その当時意識していたことが3つあります。

1つ目は「信頼貯金」をしっかり貯めていくこと。これは、先ほども同じようなことを話したのですが、UPSIDERに入社し、特に新しい環境だからこそ、信頼貯金をコツコツ貯めていかなければ打席は回ってこないと考えていました。

仕事を任せる側の立場になってみると、泥臭い業務でも逃げることなくちゃんとこなしてくれて、さらに一定の再現性がある人がいれば、その人に仕事を任せたいと思うのは自然なことですよね。

まずは任された業務をしっかりやり切り、誰にも負けないくらいその領域に詳しくなることを大事にしていました。

2つ目は「期待値」を少しでも超えること。

そして3つ目は「越境」すること。自分の役割に固執しすぎず、時には役割をはみ出しながらお客様の課題解決に向き合うことを意識していました。

例えばヘルプデスクを担当していた際であれば部分的な解決で終わらせるのではなく、根本のデータや業務フローまで確認するようにするなど、良い意味で「おせっかい」と言われるくらいお客様と向き合うことを大事にしていました。

── そういった行動の積み重ねが、Hayasakaさんに打席が回ってきた要因だったのですね。

そうですね。当時、社内ではテクニカルなヘルプデスク業務で困ったことがあれば「まずはHayasakaに聞けば何でも答えてくれる」という状態になっていました。

だからこそ、社内で改めて「お客様対応の運用の改善に力を入れていく必要がある」という議論が生まれた時に、チームリーダーとして僕の名前を挙げてもらえたのではないかと思います。

UPSIDERの成長文化と再現性

──  実際にその後2024年11月からはPRESIDENT CARDの開発責任者、2025年5月からはカード事業部CTOへとキャリアが広がっていきました。そのようなキャリアは入社当初から想定していましたか？

開発責任者や事業部CTOを明確に目指していたわけではありませんが、ゆくゆくはテックリードなどの立場に就きたいとは思っていました。ただ、思っていた以上に早かったので驚いたというのが正直な感想です。

僕は言わば”イチエンジニア”からスタートして、現在はカード事業部CTOを務めています。役職だけ見るとなかなかレアなキャリアかもしれませんが、決して特別なことをしたわけではない。基本的なアクションを徹底したことと、そこに打席数が多いUPSIDERの環境がうまく重なった結果だと思います。

会社が成長している今のUPSIDERでそのようなキャリアを築くことは難しいのではないかと感じられる人もいるかもしれません。しかし、事業が拡大し続けており、むしろ打席数は数年前よりも増えています。

またオンボーディングの体制など「人が育つ仕組み」も数年前から進化していますし、挑戦したい人が大きな挑戦がしやすい環境にはなってきていると思います。

── Hayasakaさん自身は、UPSIDERに打席数が多い要因はなんだと思いますか？

1番大きいのはカルチャーだと思います。「Be UPSIDER」挑戦者を支える私たちも挑戦者であり続けるという考え方を掲げているように、UPSIDERは挑戦したい人が多く集まっている会社です。何かの役職に固執するメンバーもほとんどおらず、新しい変化やカオスを楽しみたいという人ばかりです。会社としてもそれを後押しするような文化が創業期からあります。

また創業時から「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」という、壮大な構想の実現に向けて走っているので、そもそも誰かを抜擢していかなければ、その構想が実現できないんです。

Toruが以前「引力と遠心力」という表現をしていたのですが、その言葉がUPSIDERの文化的な特徴を示しているような気がします。

── 「引力と遠心力」ですか。どういう意味なのでしょう？

事業においてはリーダーが明確な旗を立てて、組織を1つにギュッとまとめてコミットするタイミングがあります。逆に、事業が拡大した後には積極的に権限を委譲し、より細かな組織へと枝分かれしていくタイミングもあります。前者が引力、後者が遠心力です。

UPSIDERはこうした大きな力が、半年前後の周期で働くんです。つまり半年に1回ほどのペースで、組織が大きく変わる。組織が大きく変わるということは、新しいチャンスがいくつも生まれる可能性があるわけです。

それによって、挑戦するメンバーが抜擢、打席が回り、そのメンバーがまた成果を残して、新しい打席に立つ、という循環が生まれているのが、UPSIDERの文化でもあり、強いところだなと感じます。

事業責任を担って見えた新しい景色

──  その後、新規事業の開発責任者や事業部CTOになって、求められるスキルや視点で変わった部分はありますか

そうですね、明確に変わりました。もともと事業を育てていく過程が好きだったので、「ビジネスのメンバーや事業そのものに寄り添う」ことを意識していたつもりではあったんです。でも、いざ「PRESIDENT CARD」の開発責任者として事業を俯瞰する立場になると、今までの自分がいかにわかったフリになっていたのかに気がつきました。

それまでの僕は「UX(ユーザー体験)」「技術」「事業」という3つの要素のうち、UXと技術の視点しかなかったんです。もちろん目の前のお客様のことはしっかり見てましたが、事業という大きな塊を捉えられてはいなかった。

しかし、事業としてうまくいかなければ、お客様にサービスを提供し続けることもできませんし、その源泉となる人を雇うこともできません。事業の収益性や再現性にも細かく目を光らせながら、お客様も僕たちも納得できる形を模索していくという視点は、ほとんど養えていませんでした。

だからこそ、「PRESIDENT CARD」の開発責任者やカード事業部CTOになってからは、今までにも増して学びや発見に満ち溢れています。

カード事業部 事業責任者のMayo(近藤)は営業の分野で実績を積み上げてきたメンバーなので、彼女を筆頭にビジネスサイドのメンバーたちから自分にない視点や知見を吸収しています。こんな経験はUPSIDERにいなかったら味わえなかった、貴重な経験だなと思いますね。

── 最後に今後の目標について教えてください。

カード事業部CTOとしてのスケールが大きくてワクワクする目標は他でも発信しますのでここでは割愛しますが、1人のエンジニアとしての目標は「VPoEのIzumi(泉)を超える」ことです。

超えると言っても下剋上といったような意味ではなく、Izumiを巻き込んで大きなことを成し遂げたいというニュアンスに近いかもしれません。

Izumiは未来を描く達人です。「UPSIDERの技術はこうあるべきだよね」という確固たる想いのもと、大きな挑戦をしてきましたし、UPSIDERのTechメンバーは、Izumiの描く未来に導かれてここまでやってきたという感覚があります。

そんなIzumiに、自分が描いた未来を実現するために手を借してもらうようになっていけたら面白いですし、燃えるなと思います。

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