Gestoden

Gestoden
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H26O
Masa molowa	259,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60282-87-3
PubChem	3033968
DrugBank	DB06730
SMILES
	CC[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)[C@@H]1C=C[C@@]2(O)C#C
InChI
	InChI=1S/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
	InChIKey
	SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	197,9 °C
logP	3,859
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H361
Zwroty P	P281
	Podobne związki
Podobne związki	progesteron
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA10, G03AB06 (w połączeniu z estrogenami)
Farmakokinetyka
Biodostępność	podobnie jak progesteron
Okres półtrwania	16–18 h
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Gestoden (łac. gestodenum) – organiczny związek chemiczny z grupy kortykosteroidów, pochodna testosteronu. Jest stosowany jako lek z grupy gestagenów. Wchodzi w skład środków antykoncepcyjnych trzeciej generacji. Jest hormonem steroidowym, działa na receptory jądra komórkowego^[4].

Zastosowanie

Gestoden jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet, ponadto w połączeniu z estrogenami może być wykorzystany w leczeniu endometriozy^[4]. Lek ten jest tzw. gestagenem trzeciej generacji, stąd powoduje mniej działań niepożądanych związanych z profilem lipidowym, więc jest często stosowany w antykoncepcji u kobiet, u których występowały trądzik, krwawienia lub depresja po przyjmowaniu leków starszych generacji^[4]. Gestoden ponadto, w przeciwieństwie do wielu innych środków antykoncepcyjnych, wywiera pozytywny wpływ na gęstość kości u młodych kobiet^[5].

Działania niepożądane

Lek ten powoduje znaczący wzrost ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych, takich jak zawał mięśnia sercowego, choroba zakrzepowo-zatorowa, udar niedokrwienny mózgu. Wzrost ryzyka jest istotny zarówno w porównaniu do braku przyjmowania jakichkolwiek gestagenów, jak i w porównaniu do przyjmowania starszych generacji tych substancji^[6]. Ryzyko jest szczególnie podwyższone u kobiet palących i po 35 roku życia. Jednak u kobiet już obciążonych czynnikami ryzyka, wzrost prawdopodobieństwa incydentu sercowo-naczyniowego przy przyjmowaniu gestodenu jest niższy niż jego wzrost w przypadku zajścia w ciążę^[4].

Przypisy

1 2 3 4 Gestodene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06730 (ang.).
↑ Gestodene (nr SML0292) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13].
↑ Gestoden [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: SML0292 [dostęp 2019-07-13] .
1 2 3 4 H.P.H.P. Rang H.P.H.P., M.M.M.M. Dale M.M.M.M., J.M.J.M. Ritter J.M.J.M., R.J.R.J. Flower R.J.R.J., G.G. Henderson G.G., Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 438–439, 442, ISBN 978-0-7020-3471-8 .
↑ J.J. Enríquez J.J., G.G. García G.G., B.B. Herrero B.B., F.F. Larrea F.F., The synthetic progestin, gestodene, affects functional biomarkers in neonatal rat osteoblasts through an estrogen receptor-related mechanism of action, „Endocr Res.”, 42 (4), 2017, s. 269–280, DOI: 10.1080/07435800.2017.1294603, PMID: 28328298 (ang.).
↑ W.O.W.O. Spitzer W.O.W.O., M.A.M.A. Lewis M.A.M.A., L.A.L.A. Heinemann L.A.L.A., M.M. Thorogood M.M., K.D.K.D. MacRae K.D.K.D., Third generation oral contraceptives and risk of venous thromboembolic disorders: an international case-control study. Transnational Research Group on Oral Contraceptives and the Health of Young Women, „British Journal of Medicine”, 312 (7023), 1996, s. 83–88, DOI: 10.1136/bmj.312.7023.83, PMID: 8555935, PMCID: PMC2349742 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 3 4 Gestodene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06730 (ang.).

[SA-2] Gestodene (nr SML0292) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13].

[3] Gestoden [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: SML0292 [dostęp 2019-07-13] .

[Rang&Dale-4] 1 2 3 4 H.P.H.P. Rang H.P.H.P., M.M.M.M. Dale M.M.M.M., J.M.J.M. Ritter J.M.J.M., R.J.R.J. Flower R.J.R.J., G.G. Henderson G.G., Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 438–439, 442, ISBN 978-0-7020-3471-8 .

[5] J.J. Enríquez J.J., G.G. García G.G., B.B. Herrero B.B., F.F. Larrea F.F., The synthetic progestin, gestodene, affects functional biomarkers in neonatal rat osteoblasts through an estrogen receptor-related mechanism of action, „Endocr Res.”, 42 (4), 2017, s. 269–280, DOI: 10.1080/07435800.2017.1294603, PMID: 28328298 (ang.).

[6] W.O.W.O. Spitzer W.O.W.O., M.A.M.A. Lewis M.A.M.A., L.A.L.A. Heinemann L.A.L.A., M.M. Thorogood M.M., K.D.K.D. MacRae K.D.K.D., Third generation oral contraceptives and risk of venous thromboembolic disorders: an international case-control study. Transnational Research Group on Oral Contraceptives and the Health of Young Women, „British Journal of Medicine”, 312 (7023), 1996, s. 83–88, DOI: 10.1136/bmj.312.7023.83, PMID: 8555935, PMCID: PMC2349742 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]