




L-正缬氨酸(L-Norvaline),系统名 (S)-2-氨基戊酸,CAS 6600-40-4,分子式 C₅H₁₁NO₂,分子量 117.15。它是L-缬氨酸的直链同系物(侧链为正丙基而非异丙基),常温下为白色结晶粉末,属于非蛋白原性氨基酸。作为代谢通路研究及酶抑制剂的关键工具分子,其非天然侧链赋予其独特的生物活性。
基础信息
中文名:L-正缬氨酸
英文名:L-Norvaline / (S)-2-Aminopentanoic acid
CAS号:[6600-40-4]
分子式:C₅H₁₁NO₂
分子量:117.15
构型:S-构型(L系),手性中心位于α-碳。
物理化学性质
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性质 |
参数值 |
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外观 |
白色结晶或结晶性粉末,无臭。 |
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熔点 |
约 300–303 ℃(分解)。 |
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旋光度 |
[α]²⁰_D ≈ +23° 至 +26°(c=5 in H₂O),正旋光是其L-构型的标志。 |
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溶解性 |
易溶于水(约 100 g/L,25℃),易溶于酸、碱;不溶于、。 |
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pKa |
α-羧基 pKa ≈ 2.3,α-氨基 pKa ≈ 9.7。 |
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特性 |
侧链为正丙基(-CH₂CH₂CH₃),疏水性弱于缬氨酸,是典型的非极性脂肪族氨基酸。 |
核心用途
一氧化氮(NO)代谢调控(核心价值):
精氨酸酶竞争性抑制剂:L-正缬氨酸能抑制精氨酸酶活性,减少底物L-精氨酸的消耗,从而间接促进一氧化氮合酶(NOS)产生更多NO。在科研中用于研究血管舒张、免疫功能及运动疲劳机制。
运动营养与抗疲劳:
通过增加NO水平,改善肌肉血流,理论上具有延迟疲劳感的潜力,常见于某些运动补充剂配方(需注意法规风险)。
手性药物中间体:
作为手性砌块,用于合成含有非天然直链结构的多肽类药物或小分子抑制剂。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性:刺激性。GHS分类通常为 Eye Irritation Category 2(眼刺激)。粉末对呼吸道有轻微刺激性。
储存:密封、避光、干燥、常温保存。吸潮性弱于丝氨酸,但仍建议置于干燥环境中。
法规:非药用氨基酸。在中国,它不属于食品添加剂或营养强化剂。若用于膳食补充剂,存在合规性风险,需严格评估。
注意事项
⚠️ 构型陷阱:L-正缬氨酸(S型)与 D-正缬氨酸(R型)互为对映体。D-型无NO调控活性。L-正缬氨酸与 L-缬氨酸(侧链为异丙基)互为同分异构体,物理性质不同,不可互相替代。
⚠️ 应用风险:虽然理论上具有运动增强作用,但临床证据不足,且作为非法规食品成分,直接用于保健品存在安全与合规双重风险,建议仅用于科研。
稳定性:化学性质相对稳定,但需防潮,长期储存建议充氮保护。






