【Outlook、Gmailユーザー必見!】もう手作業には戻れない。宛先ごとの個別ファイルを自動添付する「メール一括送信ツール」を【無料公開】します。

※以前公開したアプリの操作が難解だったので、誰でも分かる方式に変え、かつ、利用できるファイルの種類の制限を無くしました。
手作業の「個別添付メール」、疲れませんか?
給与明細や人事評価シート、あるいは顧客ごとの見積書や請求書、支店ごとの配布資料…
「送る宛先ごとに、添付ファイルが違う」業務って、疲れませんか?
Aに Bのファイルを送ってしまったら……という恐怖
似たようなファイルを1つずつ確認しながらメールを作る膨大な時間
ファイル名が微妙にバラバラで、単純に自動化できない という諦め
そんな「絶対に間違えられない」「でも手作業は限界」という現場の悲鳴を解決するために、「スマートメール一括送信システム」を作りました!
ソースコードはGitHubでMITライセンス(完全無料・商用利用・改変自由)で公開してます。人事、営業、総務、DX担当のみなさん、ぜひ今日から実務にお役立てください!
1 💡このツールの4つの特徴
1. Gemini APIキーなし(完全無料)で今すぐ使える!
「AIツールは便利そうだけど、APIキーの取得や課金設定が面倒、難しそう……」という方もご安心ください。 このツールは、APIキーを一切登録しなくても、大半の機能がそのまま使えます!
「ファイル名部分一致モード」を選べば、ファイル名に宛先名(例:「鈴木花子_見積書.pdf」)が含まれているだけで、超高速・ノーコストでファイルを自動判別して紐付けます。まずはここから今すぐ実務を自動化できます。
※GeminiAPIキーが必要なのは、「AIに相談」機能と、AIで添付ファイルを識別する機能 だけです。
正直、「全部AIに判定させれば楽!」とも思いました。でも、ファイル数が多い現場ほど、1件ずつAPIを叩くのは時間もコストもかかります。
そこで、まずは無料・高速な「ファイル名部分一致」で機械的に捌けるだけ捌き、それでは捌けない「表記揺れ」や「中身を読まないと分からない」ケースだけをAIに任せる、という3段階構成にしました。
こうすることで、APIキーが無くても大半のケースは今すぐ無料で自動化でき、必要な人だけがAIの力を借りられる仕組みになってます。
2. 微妙な表記揺れや「中身がバラバラ」な時は Geminiにお任せ!
「取引先の指定などで、ファイル名に名前を入れられない……」場合等も、Gemini APIキーを登録すれば、さらに賢い機能が解放されます。
Geminiファイル名判定モード: 「(株)大和」と「株式会社大和商事」のような「表記の揺れ」をAIが自動で補完し紐付けます。
Gemini中身判定モード: PDFやWord、Excelなどのファイルの中身をAIが直接読み取り、「これは誰宛ての書類か」を判断し紐付けます。
※無料でも使えますが、個別データを AIの学習に使われない有料枠がお勧めです。
3. 「いきなり送信」しない安心の「下書き保存」機能
「自動送信は便利だけど、送信前に目視で最終チェックしたい……」 その安心感のため、「まずはOutlookやGmailの『下書き』フォルダに一括で保存する」機能を標準搭載してます。 問題がないことを確認してから一括送信できるます。
もちろん、Outlook(Classic)、Gmail(SMTP/IMAP)、そして新Outlookにも対応しています。
※お勧めは、Localで高速に下書きを作成できるOutlook(Classic)です。GmailもOutlook経由が快適です。
4. 完璧なエビデンス(処理結果Excelの自動生成)
「いつ、誰に、どのファイルを添付して、どう処理したか(成功/失敗/重複添付の有無)」の一覧を自動生成します。 もし1つのメールに複数のファイルが紐付いてしまった場合は、送信前に画面上で警告表示され、気付くことができます。
2 🖥実際の操作画面

シンプルかつ直感的に操作できます。左側でExcelや本文テンプレートを選び、右側で紐付け結果をビジュアルに確認できます。
3 🛠導入方法・ソースコード
Python環境(Windows推奨)をお持ちであれば、必要なライブラリをインストールするだけで、すぐにGUIアプリとして起動できます。
ライセンス: MIT License(商用利用・改変・再配布自由)
💻 ソースコード(GitHubリポジトリリンク)
https://github.com/prgtake/SmartBulkMailer
📝 必要なライブラリのインストール
Bash
pip install pandas pdfplumber python-docx customtkinter google-genai msal keyring openpyxl pywin32
EXEファイルも配布します(マニュアル同封)
Windows用単体実行ファイル(EXE)のダウンロード
https://github.com/prgtake/SmartBulkMailer/releases/tag/v1.0.0
4 💡おすすめの運用ステップ
Step 1: まずは「部分一致」で使ってみる(ハードルゼロ・無料)
個別添付ファイルはファイル名に、名前やコード番号などの識別情報を持っている場合が殆どです。
宛先リストにその識別キーを設定すれば、GeminiAPIキーなしで、100%無料・超高速に自動添付できます。(宛先リストには複数のキーを設定できます)
Step 2: 識別キーの設定が面倒な時は「AI機能」をONにする
個別添付ファイル用の識別キーの設定が面倒な場合は、Gemini APIキーを登録します。そうすれば、ファイル名や中身まで見た自動添付が可能です。
5 おわりに
このツールは、「人の注意力だけに依存する手作業を、プログラムやAIの力で楽にしたい」という想いから作ったものです。
毎月の憂鬱な添付メール作成業務が、このツールで「ボタンを数回クリックするだけで作業が終わり、あとはざっと確認するだけ」に変わることを願ってます。
もし気に入っていただけたら、記事への「スキ」や「フォロー」、GitHubでの「Star」をいただけると、今後の開発の励みになります!不具合報告やご意見も、コメントやGitHubにてお待ちしております。
