松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-212-213【物理・化学・生物、衛生／実務】(1/2) 論点：痛みの三段階除痛ラダー / オピオイド鎮痛薬 / 緩和ケア

第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問212-213

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 106-212-213

Q. 78歳男性。肺がん末期のため、在宅で緩和ケアを受けている。痛みに対して以下の薬剤が処方されていた。本日、薬剤師が患者宅を訪問したところ、痛みの評価は、NRS（数値スケール）で6となり、痛みが増強してきた。そこで、薬剤師が医師に痛みの三段階除痛ラダーに基づき、オピオイド鎮痛薬の追加を提案することにした。
（処方）
アセトアミノフェン錠500mg｜1回2錠（1日8錠）
1日4回｜朝昼夕食後・就寝前｜14日分

実務

問 106-212｜実務
Q. この患者にこの段階で追加する薬物として適切なのはどれか。2つ選べ。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

Here:

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物理・化学・生物

問 106-213｜化学
Q. 追加された鎮痛薬はオピオイド受容体に作用する。オピオイド受容体には、内因性リガンドとして、以下に示したメチオニンエンケファリンなどのペプチドが知られている。内因性リガンドと受容体との相互作用を考えたとき、追加された鎮痛薬の受容体との相互作用及びファーマコフォアに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. 塩基性窒素をもち、生体内でプロトン化されて受容体のカルボキシラートイオンとイオン結合する。
2. 塩基性窒素原子と炭素数2あるいは3個の炭素鎖で結合した芳香環をもつ。
3. カルボキシ基をもち、受容体のグアニジノ基とイオン結合する。
4. 代謝されてフェノール性ヒドロキシ基を生じ、受容体と水素結合する。
5. 芳香環をもち、受容体のベンゼン環とπ-π相互作用する。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-212-213【物理・化学・生物、衛生／実務】(2/2) 論点：オピオイド受容体 / ファーマコフォア / 内因性リガンド相互作用｜matsunoya

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、【物理・化学・生物、衛生／実務】　の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問212-213 (1/2) 、論点：痛みの三段階除痛ラダー / オピオイド鎮痛薬 / 緩和ケアを徹底解説します。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-212-213【物理・化学・生物、衛生／実務】(1/2) 論点：痛みの三段階除痛ラダー / オピオイド鎮痛薬 / 緩和ケア｜matsunoya

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滝沢 幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

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設問へのアプローチ｜

薬学実践問題は原本で解いてみることをおすすめします。
まずは、複合問題や実務の問題の構成に慣れることが必要だからです。
薬学実践問題は薬剤師国家試験2日目の①、②、③ の3部構成です。
今回の論点解説では2日目の①を取り上げています。

厚生労働省｜過去の試験問題👇

第109回（令和6年2月17日、2月18日実施）
第108回（令和5年2月18日、2月19日実施）
第107回（令和4年2月19日、2月20日実施）
第106回（令和3年2月20日、2月21日実施）

第106回薬剤師国家試験 問212-213（問106-212-213）では、オピオイド鎮痛薬に関する知識を化学および実務のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。

複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。

今回は、2回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第1回は、問106-212です。

💡ワンポイント

複合問題ですが、問106-212を解くうえで必要な情報は、黄色い線で示した部分だけです。
それ以外の情報取得は必要がないです。
読んでいると時間のロスに繋がります。
冒頭文で必要な情報は、痛みの三段階除痛ラダーに基づいてアセトアミノフェンに対して、オピオイド鎮痛薬を追加するという情報だけです。

問106-212は、痛みの三段階除痛ラダーに基づいてアセトアミノフェンに対して追加するオピオイド鎮痛薬を化学構造式から特定する問題です。

鎮痛薬の化学構造を覚えよう。

出題された化学構造の医薬品はすべて第18改正日本薬局方に収載されている医薬品です。
下記のスライドの左側が第18改正日本薬局方に記載された化学構造式、右側が選択肢の化学構造式です。

同じ化学構造か見比べて確認してください。

次に、IU PAC nameを読んで基本骨格および官能基の特徴を覚えてください。

コデインリン酸塩水和物 　Codeine Phosphate Hydrate

(5R,6S)-4,5-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-6-ol monophosphate hemihydrate

セレコキシブ 　Celecoxib

4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]
benzenesulfonamide

トラマドール塩酸塩 　Tramadol Hydrochloride

(1RS,2RS)-2-[(Dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol monohydrochloride

インドメタシン 　Indometacin

[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid

アミトリプチリン塩酸塩 　Amitriptyline Hydrochloride

3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-N,N-dimethylpropylamine monohydrochloride

おまけ

左右の化学構造のどこが違うか確認しよう。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

■■GPT4o

痛みの三段階除痛ラダー（WHOのがん疼痛治療ガイドラインで提唱されたモデル）とは

痛みの三段階除痛ラダー

1. 第一段階: 非オピオイド鎮痛薬

軽度の痛みに対して使用される段階です。
この段階では、以下の薬剤が推奨されます：

• アセトアミノフェン

• 非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs、例：イブプロフェン、アスピリン）

これらは、末梢の炎症反応や痛みの感受性を減少させる作用を持ちます。
この段階では、痛みが軽度であり、鎮痛効果が十分である場合、副作用の少ない非オピオイド薬が最適とされます。

2. 第二段階: 弱オピオイド + 非オピオイド鎮痛薬

中等度の痛みに対する治療です。
この段階では、第一段階の薬剤に加え、以下の弱オピオイドが用いられます：

• コデイン

• トラマドール

これらの薬剤は、オピオイド受容体への部分的な作用を持ち、中等度の痛みに有効です。
非オピオイド薬と併用することで相乗効果を得られるほか、副作用のリスクを低減します。

PMDA 医療用医薬品添付文書

一読しておくと応用力がつきます。
コデインリン酸塩水和物
トラマドール塩酸塩

3. 第三段階: 強オピオイド + 非オピオイド鎮痛薬

重度の痛みに対応する段階です。
この段階では、以下の強オピオイドが使用されます：

• モルヒネ

• オキシコドン

• フェンタニル

これらは、中枢神経系のオピオイド受容体に作用し、強力な鎮痛効果を発揮します。
非オピオイド薬との併用が引き続き推奨され、副作用（便秘、眠気、呼吸抑制など）への管理も重要です。

PMDA 医療用医薬品添付文書

一読しておくと応用力がつきます。

モルヒネ塩酸塩水和物

製造販売元／武田薬品工業株式会社　モルヒネ塩酸塩水和物「タケダ」原末

(5R,6S)-4,5-Epoxy-17-methyl-7,8didehydromorphinan-3,6-diol monohydrochloride trihydrate

オキシコドン塩酸塩水和物

製造販売元／シオノギファーマ株式会社
販売元／塩野義製薬株式会社
提携／ムンディファーマ B.V.　 オキシコンチンTR錠5mg／オキシコンチンTR錠10mg／オキシコンチンTR錠20mg／オキシコンチンTR錠40mg

(5R)-4,5-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17methylmorphinan-6-onemonohydrochloridetrihydrate

フェンタニルクエン酸塩

製造販売元／第一三共プロファーマ株式会社
販売元／第一三共株式会社　フェンタニル注射液0.1mg「第一三共」／フェンタニル注射液0.25mg「第一三共」

N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide

三段階除痛ラダーの意義

WHOの三段階除痛ラダーは、がん患者の痛み管理において高い有効性が確認されており、適切に実施することで90%以上の患者の痛みをコントロールできるとされています。
また、痛みの程度に応じて段階的に薬剤を追加するため、過剰投与を防ぎながら適切な効果を得ることが可能です。

Ref.

1. World Health Organization. "Cancer Pain Relief: With a Guide to Opioid Availability." 2nd ed. Geneva: WHO, 1996.

2. Rajagopal, M. R. "The Revised WHO Analgesic Ladder: Are There Alternatives?" Indian Journal of Palliative Care, vol. 24, no. 1, 2018, pp. 1–3.

3. Maltoni, M., et al. "Opioid Analgesics in the WHO Three-Step Cancer Pain Relief Ladder Compliance Study." Annals of Oncology, vol. 16, no. 5, 2005, pp. 793–797.

4. Ripamonti, C., & Bandieri, E. "Pain Management in Cancer Patients." Current Opinion in Oncology, vol. 21, no. 4, 2009, pp. 318–322.

論点およびポイント

■■GPT4o

問 106-212｜実務
論点｜痛みの三段階除痛ラダー / オピオイド鎮痛薬 / 緩和ケア
ポイント｜

• 三段階除痛ラダーに基づき、非オピオイド薬（例: アセトアミノフェン）でコントロールできない中等度の痛みには弱オピオイドが適応される。

• コデインとトラマドールは弱オピオイドに分類され、適切な追加薬として選択可能。

• コデインは肝臓でモルヒネに代謝され、痛みを軽減するが、CYP2D6の代謝活性に影響を受ける。

• トラマドールはμオピオイド受容体作動薬であり、セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害作用も持つ。

• セレコキシブやインドメタシンなどのNSAIDsは非オピオイド薬であり、既存の治療に十分な効果がない場合には不適切。

• アミトリプチリンは神経痛に用いられるが、末期がん患者の一般的な痛みの管理には適用外。

問 106-213｜化学
論点｜オピオイド受容体 / ファーマコフォア / 内因性リガンド相互作用
ポイント｜

• オピオイド受容体は内因性リガンド（例: エンケファリン）と相互作用し、疼痛抑制を行う。

• 必須のファーマコフォア要素は、塩基性窒素、芳香環、および炭素鎖である。

• 塩基性窒素はプロトン化され、受容体のカルボキシラートイオンとイオン結合を形成する。

• 芳香環は受容体のベンゼン環とπ-π相互作用を行い、親和性を強化する。

• フェノール性ヒドロキシ基を持つ代謝産物は、水素結合を形成し、受容体との親和性を高める。

• カルボキシ基と受容体のグアニジノ基のイオン結合は、オピオイド作用に必要な相互作用ではないため誤り。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

問106-212 実務

78歳の肺がん末期患者における痛み管理の現状と、三段階除痛ラダーに基づく追加鎮痛薬の選択が論点です。
痛みスコア(NRS)が6に増強していることから、中等度の痛みに移行していると判断できます。
この段階では、非オピオイド鎮痛薬に加え、弱オピオイド（例：コデイン、トラマドール）を追加することが適切です。

• 痛みの三段階除痛ラダーの第二段階では、非オピオイド薬と弱オピオイドの併用が推奨されます。

• アセトアミノフェン単独で痛みが管理できない場合、弱オピオイドを追加することで相乗効果を発揮します。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: コデインリン酸塩水和物

• 論点:
  弱オピオイドであり、三段階除痛ラダーの第二段階に適合する。中等度の痛みに対して有効。

• アプローチ方法:
  コデインはオピオイド受容体に作用し、痛みの伝達を抑制する。併用薬（アセトアミノフェン）との相乗効果が期待できる。

選択肢2: セレコキシブ

• 論点:
  COX-2選択的阻害薬（NSAIDs）であり、非オピオイド鎮痛薬の一種。
  炎症性疼痛に有効だが、既にアセトアミノフェンが処方されており、オピオイドの追加が優先される状況では適切でない。

• アプローチ方法:
  痛みが炎症に起因する場合に使用されるが、NRS 6の痛みには単独で十分でないと考えられる。

選択肢3: トラマドール塩酸塩

• 論点:
  弱オピオイドであり、第二段階に適合する。コデインと同様に痛みの伝達を抑制する効果を持つ。

• アプローチ方法:
  非オピオイド鎮痛薬との併用で有効性が高まり、副作用のリスクも管理可能。

選択肢4: インドメタシン

• 論点:
  NSAIDsの一種で、主に炎症性疼痛に適応される。アセトアミノフェンと作用機序が重複するため、追加の選択肢としては不適切。

• アプローチ方法:
  長期使用で胃腸障害のリスクがあるため、末期がん患者に対しては慎重に使用する必要がある。

選択肢5: アミトリプチリン塩酸塩

• 論点:
  三環系抗うつ薬であり、主に神経障害性疼痛に使用される。
  現状では、神経痛よりもがん疼痛が優先されているため、適応外。

• アプローチ方法:
  他のオピオイド治療が効果を示さない場合に補助的に検討される可能性がある。

選択肢の正答

• 正答
  1（コデインリン酸塩水和物）｜3（トラマドール塩酸塩）

Ref.

1. World Health Organization. "Cancer Pain Relief: With a Guide to Opioid Availability." 2nd ed. Geneva: WHO, 1996.

2. Rajagopal, M. R. "The Revised WHO Analgesic Ladder: Are There Alternatives?" Indian Journal of Palliative Care, vol. 24, no. 1, 2018, pp. 1–3.

3. Ripamonti, C., & Bandieri, E. "Pain Management in Cancer Patients." Current Opinion in Oncology, vol. 21, no. 4, 2009, pp. 318–322.

4. Maltoni, M., et al. "Opioid Analgesics in the WHO Three-Step Cancer Pain Relief Ladder Compliance Study." Annals of Oncology, vol. 16, no. 5, 2005, pp. 793–797.

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学実践問題【複合問題】から痛みの三段階除痛ラダー / オピオイド鎮痛薬 / 緩和ケアを論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形で GPT4o & Copilot 、Gemini 2、または Grok 2 が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問212-213

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 106-212-213

Q. 78歳男性。肺がん末期のため、在宅で緩和ケアを受けている。痛みに対して以下の薬剤が処方されていた。本日、薬剤師が患者宅を訪問したところ、痛みの評価は、NRS（数値スケール）で6となり、痛みが増強してきた。そこで、薬剤師が医師に痛みの三段階除痛ラダーに基づき、オピオイド鎮痛薬の追加を提案することにした。
（処方）
アセトアミノフェン錠500mg｜1回2錠（1日8錠）
1日4回｜朝昼夕食後・就寝前｜14日分

実務

問 106-212｜実務
Q. この患者にこの段階で追加する薬物として適切なのはどれか。2つ選べ。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

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物理・化学・生物

問 106-213｜化学
Q. 追加された鎮痛薬はオピオイド受容体に作用する。オピオイド受容体には、内因性リガンドとして、以下に示したメチオニンエンケファリンなどのペプチドが知られている。内因性リガンドと受容体との相互作用を考えたとき、追加された鎮痛薬の受容体との相互作用及びファーマコフォアに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. 塩基性窒素をもち、生体内でプロトン化されて受容体のカルボキシラートイオンとイオン結合する。
2. 塩基性窒素原子と炭素数2あるいは3個の炭素鎖で結合した芳香環をもつ。
3. カルボキシ基をもち、受容体のグアニジノ基とイオン結合する。
4. 代謝されてフェノール性ヒドロキシ基を生じ、受容体と水素結合する。
5. 芳香環をもち、受容体のベンゼン環とπ-π相互作用する。

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■■GPT4o

■問 106-212｜実務

■論点｜

この問題の論点は、痛みの三段階除痛ラダーに基づくオピオイド鎮痛薬の適正選択を特定することです。

■解説1｜

コデインリン酸塩水和物（選択肢1）[正しい]

• 三段階除痛ラダーにおいて、コデインは弱オピオイドに分類され、中等度の痛みへの追加薬として適切です。

• コデインは肝臓でCYP2D6によりモルヒネに代謝され、鎮痛作用を発揮します。

• 緩和ケアにおいても、コデインは痛みが増強した場合に推奨される薬剤の一つです。

トラマドール塩酸塩（選択肢3）[正しい]

• トラマドールは、弱オピオイドであり、μオピオイド受容体作動作用を持つほか、セロトニンおよびノルアドレナリン再取り込み阻害作用による相加的な鎮痛効果があります。

• 肝臓でO-デスメチルトラマドールに代謝され、オピオイド受容体への親和性が増強されるため、適切な選択肢です。

■解説2｜

• 弱オピオイド薬の選択理由：
  三段階除痛ラダーの2段階目では、非オピオイド薬（例: アセトアミノフェン）の効果が不十分な場合に弱オピオイドを追加することが推奨されています。

• 患者背景の考慮：
  78歳という高齢患者であることから、NSAIDs（選択肢2, 4）による胃腸障害や腎機能低下のリスクを避ける必要があります。
  また、神経痛を伴うケースではないため、アミトリプチリン（選択肢5）は不適切です。

■結論｜

コデインリン酸塩水和物（選択肢1）およびトラマドール塩酸塩（選択肢3）は、この患者の痛み管理において三段階除痛ラダーに基づき、適切な薬剤です。

■補足｜

セレコキシブ（選択肢2）[誤り]

• セレコキシブは選択的COX-2阻害薬であり、非オピオイド鎮痛薬に分類されます。

• 既にアセトアミノフェンが処方されているため追加は適切ではありません。

インドメタシン（選択肢4）[誤り]

• インドメタシンはNSAIDsに分類され、強い胃腸障害リスクを伴います。

• この患者の緩和ケアには不向きです。

アミトリプチリン塩酸塩（選択肢5）[誤り]

• アミトリプチリンは三環系抗うつ薬であり、神経障害性疼痛には使用されます。

• がん性疼痛への効果は限定的であり不適切です。

必須問題の解説は、こちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

薬学理論問題の解説は、こちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya

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すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問212-213

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1日4回｜朝昼夕食後・就寝前｜14日分

実務

問 106-212｜実務
Q. この患者にこの段階で追加する薬物として適切なのはどれか。2つ選べ。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

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物理・化学・生物

問 106-213｜化学
Q. 追加された鎮痛薬はオピオイド受容体に作用する。オピオイド受容体には、内因性リガンドとして、以下に示したメチオニンエンケファリンなどのペプチドが知られている。内因性リガンドと受容体との相互作用を考えたとき、追加された鎮痛薬の受容体との相互作用及びファーマコフォアに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. 塩基性窒素をもち、生体内でプロトン化されて受容体のカルボキシラートイオンとイオン結合する。
2. 塩基性窒素原子と炭素数2あるいは3個の炭素鎖で結合した芳香環をもつ。
3. カルボキシ基をもち、受容体のグアニジノ基とイオン結合する。
4. 代謝されてフェノール性ヒドロキシ基を生じ、受容体と水素結合する。
5. 芳香環をもち、受容体のベンゼン環とπ-π相互作用する。

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薬学実践問題　第106回薬剤師国家試験　全50問

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