Bufotenina

Bufotenina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-(2-dimetyloetyloamino)-1H-indol-5-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	3-(2-dimetyloetyloamino)-5-hydroksyindol, 5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina, 5-OH-DMT, 5-HO-DMT
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H16N2O
Masa molowa	204,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	487-93-4
PubChem	10257
DrugBank	DB01445
SMILES
	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI
	InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
	InChIKey
	VTTONGPRPXSUTJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	146,5 °C
Temperatura wrzenia	320 °C (0,1 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	wodoroszczawian bufoteniny
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
Dawka śmiertelna	LD50 25 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bufotenina, 5-HO-DMT – organiczny związek chemiczny, pochodna tryptaminy, psychodeliczna substancja psychoaktywna. Jest alkaloidem, występuje w jadzie niektórych ropuch, w roślinach, grzybach, a także w organizmach niektórych ssaków. Nazwa tej substancji pochodzi od rodzaju ropuch Bufo, w jadzie których odkryto obecność bufoteniny. Bufotenina jest strukturalnie bardzo podobna do psychoaktywnego alkaloidu grzybów halucynogennych psylocyny. Jednak farmakologicznie jest bardziej zbliżona do 5-MeO-DMT i DMT, w towarzystwie których zwykle występuje w naturze.

Historia

Bufotenina po raz pierwszy została wyizolowana z jadu ropuch przez austriackiego chemika w Uniwersytecie Karola, w czasie trwania I wojny światowej. Struktura chemiczna bufoteniny została potwierdzona w 1934 przez Heinricha Wielanda w Monachium. Otrzymana została po raz pierwszy w 1936 przez Toshio Hoshino.

Występowanie

Bufotenina występuje w stosunkowo wielu organizmach, między innymi w jadzie ropuch Bufo alvarius(inne języki) i Bufo marinus, nasionach Anadenanthera colubrina i Anadenanthera peregrina (historia używania przyrządzonych z nich tabak sięga 4000 lat), grzybach z rodziny muchomorowatych np. muchomorze cytrynowym.

Działanie

Bufotenina może być zażywana doustnie, iniekcyjnie, wciągana do nosa i waporyzowana. Dawka zależy od drogi podania, od 5 do 100 mg. Działanie bufoteniny obejmuje zmiany percepcyjne, zmiany postrzegania zmysłowego, euforię, efekty wizualne i inne charakterystyczne dla psychodelików.

Przypisy

↑ 1483. Bufotenine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, s. 261, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).
1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-200, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Bufotenine monooxalate [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: B124 [dostęp 2026-03-30] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Merck-1] 1483. Bufotenine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, s. 261, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).

[CRC-2] 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-200, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-3] Bufotenine monooxalate [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: B124 [dostęp 2026-03-30] .

[1]

[2]

[3]