N,N-Diallilotryptamina

N,N-Diallilotryptamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-[2-(1H-indol-3-ylo)etylo]-N-allyloprop-2-en-1-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
	DALT, diallilotryptamina (nazwa niejednoznaczna)
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H20N2
Masa molowa	240,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60676-77-9
PubChem	24839550
SMILES
	C=CCN(CCC1=CNC2=CC=CC=C21)CC=C
InChI
	InChI=1S/C16H20N2/c1-3-10-18(11-4-2)12-9-14-13-17-16-8-6-5-7-15(14)16/h3-8,13,17H,1-2,9-12H2
	InChIKey
	LQEATNFJCMVKAC-UHFFFAOYSA-N
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

N,N-Diallilotryptamina, DALT – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin, zawierający 2 grupy allilowe na atomie azotu. Jest substancją psychoaktywną, powodującą aktywację receptorów serotoninowych 5-HT_1A i 5-HT_2A oraz wzmożone uwalnianie serotoniny^[1]. U gryzoni wywołuje reakcję drgania głowy(inne języki)^[2], co potwierdza aktywację receptorów serotoninowych 5-HT_2A^[1]. Dawki doustne DALT powodujące widoczne efekty fizjologiczne wynoszą powyżej 40 mg^[3].

Metabolizm

Metabolizm diallilotryptaminy obejmuje kilkukrotne hydroksylowanie pierścienia benzenowego oraz dealkilowanie lub utlenianie grupy aminowej. Metabolity pierwotne są przekształcane w siarczany i glukuronidy. W metabolizm zaangażowane są 3 izoenzymy cytochromu P450: CYP2C19, CYP2D6 i CYP3A4^[3].

1 2 Alex C.A.C. Kwan Alex C.A.C., John R.J.R. Mantsch John R.J.R., John D.J.D. McCorvy John D.J.D., ABCs of Psychedelics: A Preclinical Roadmap for Drug Discovery, „Trends in Pharmacological Sciences”, 46 (12), 2025, s. 1224–1240, DOI: 10.1016/j.tips.2025.07.017, PMID: 40877079, PMCID: PMC12404667 [dostęp 2026-08-14] (ang.).
↑ Adam L.A.L. Halberstadt Adam L.A.L., Mark A.M.A. Geyer Mark A.M.A., Effect of Hallucinogens on Unconditioned Behavior, [w:] Adam L.A.L. Halberstadt, Franz X.F.X. Vollenweider, David E.D.E. Nichols (red.), Behavioral Neurobiology of Psychedelic Drugs, 2018 (seria „Current Topics in Behavioral Neurosciences”, volume 36), s. 159–199, DOI: 10.1007/7854_2016_466, PMID: 28224459, PMCID: PMC5787039 (ang.).
1 2 Julian A.J.A. Michely Julian A.J.A., Andreas G.A.G. Helfer Andreas G.A.G., Simon D.S.D. Brandt Simon D.S.D., Markus R.M.R. Meyer Markus R.M.R., Hans H.H.H. Maurer Hans H.H.H., Metabolism of the new psychoactive substances N,N-diallyltryptamine (DALT) and 5-methoxy-DALT and their detectability in urine by GC–MS, LC–MSⁿ , and LC–HR–MS–MS, „Analytical and Bioanalytical Chemistry”, 407 (25), 2015, s. 7831–7842, DOI: 10.1007/s00216-015-8955-0 [dostęp 2026-08-14] (ang.).