定年・退職後にやることリスト｜健康保険・年金・失業給付・税金を"急ぐ順"で1枚に(令和8年度)

「退職はしたものの、何から手をつければいいのか分からなくて」——退職前後のお金の相談で、いちばん多いのがこの声です。会社が代わりにやってくれていた手続きが、退職した日から一気に自分の宿題になります。健康保険、年金、失業給付、税金——どれも大事そうで、しかも締め切りがあるものとないものが混ざっています。

この記事は、退職の前後にやることを「急ぐ順」に並べた1枚の地図です。細かい金額や自分のケースの計算は、それぞれ専用の記事にゆずり、ここではまず「いつ・何を・どこへ」の全体像をつかめるようにします。全部を今日やる必要はありません。締め切りのあるものから片づけていけば大丈夫です。

まず、退職日を起点に、時間の目盛りで並べるとこうなります。自分が今どこにいるかを確かめる地図として使ってください。

• 退職日〜14日:健康保険の切り替え(国民健康保険は14日以内／任意継続は20日以内)。年金の切り替えが必要な人はあわせて。

• 退職後まもなく(離職票が届いたら):失業給付の手続き(ハローワーク)。

• その年〜翌年2〜3月:確定申告(戻ってくることがある)。翌年の住民税に構えておく。

• 年金の受給年齢になったら:年金の請求。受け取り始める時期と手取りを見比べる。

• 退職金を受け取る前まで(手続きは急がないが決断は早めに):一時金か分割か。

以下、それぞれを「何を持ってどこへ・次に何を決めるか」まで、順に見ていきます。

1. まず2〜3週間以内に——健康保険と年金の切り替え(締め切りあり)

いちばん急ぐのが、健康保険です。会社の保険は退職で外れるので、自分で入り直します。選択肢は主に3つ(国民健康保険／任意継続／家族の扶養)ですが、手続きには締め切りがあります。

• 国民健康保険に入る場合:退職(資格喪失)から原則14日以内にお住まいの市区町村へ。

• 任意継続(退職前の健康保険を続ける)を選ぶ場合:20日以内に手続き。この期限を過ぎると原則選べなくなります。

窓口に持っていくのは、退職日が分かる書類(離職票または健康保険資格喪失証明書)・本人確認書類(マイナンバーカードなど)が基本です(必要書類は自治体で少し違うので、行く前に一度確認しておくと二度手間になりません)。

締め切りを過ぎても、国民健康保険には遡って加入できます。ただし保険料は退職日にさかのぼって計算されるので、「入っていなかった期間」の分も後から請求されます。空白を作らないためにも、早めが安心です。ここで次に迷うのは「任意継続と国保、どちらが安いか」です。答えは前年の所得や自治体で変わるので、数字で比べるのが確実です。

👉 くわしくは 退職後の健康保険はどれが安い?3つの選び方 で、自分のケースの比べ方を整理しています。

同じころ、年金の切り替えも必要になることがあります。60歳未満で、配偶者に扶養されていた方や自分が第1号になる方は、国民年金の手続きを市区町村で行います(60歳以上で受給前の方は、この切り替えは基本的に不要です)。

2. 離職票が届いたら——失業給付(年齢で扱いが大きく変わる)

退職から数週間で、会社から離職票が届きます。これを持ってハローワークへ行くと、失業給付の手続きができます。ここは年齢で制度がまったく変わるので、順番に注意が必要です。

• 65歳未満(60〜64歳など)の方:受け取れるのは「基本手当」です。ただし、特別支給の老齢厚生年金を受け取っている場合、ハローワークで求職を申し込むと、その翌月から年金が全額止まります(どちらか一方になります)。両方を単純に足せるわけではない、というのが最大の注意点です。ここで次に決めることは「どちらが多いか」です。受け取れる失業給付の総額と、止まってしまう年金の合計を並べて比べてから、求職を申し込むタイミングを決める——これが損しないコツです。

• 65歳以上の方:受け取れるのは「高年齢求職者給付金」で、こちらは一時金としてまとめて支給され、年金と同時に受け取れます(年金は止まりません)。65歳になる少し前に辞めるか、65歳を過ぎて辞めるかで、受け取れるものが変わってきます。

「退職金をもらったら失業給付は減るのでは」と心配される方がいますが、退職金と失業給付は別の制度で、退職金があっても失業給付は減りません。混同しやすいので、ここは切り分けておくと安心です。

3. 年の途中で辞めたら——確定申告と、翌年の住民税に構えておく

年の途中で退職した年は、確定申告をすると税金が戻ってくることがあります。会社は「1年間働く前提」で毎月の所得税を天引きしているため、途中で辞めると納めすぎになっていることが多く、その場合は確定申告で戻ってきます(必ず戻るわけではなく、納めすぎがあったときに限ります)。急ぎではありませんが、翌年の申告時期(2〜3月)に忘れずに。

もう1つ、見落とされがちなのが住民税です。住民税は前年の所得をもとに翌年に払う「後払い」のしくみなので、収入が下がった退職の翌年に、現役時代の所得をもとにした住民税の請求が来ます。「収入は減ったのに税金が高い」と驚かないよう、あらかじめ構えておくと安心です。

👉 このしくみは 退職翌年の住民税が高いのはなぜ?前年所得への後払い でくわしく整理しています。

4. 年金を受け取る年齢になったら——請求と、受け取り始める時期

年金は、受け取れる年齢になっても自動では始まりません。自分で「請求」の手続きをして、はじめて振り込まれます。案内が日本年金機構から届くので、それに沿って進めます。

このとき合わせて考えておきたいのが、いつから受け取り始めるか(繰上げ・繰下げ)と、実際にいくら手元に残るか(手取り)です。年金にも額面と手取りがあり、税金と社会保険料が引かれてから振り込まれます。受け取り始める時期の損得は、額面ではなく手取りで比べると答えが変わることがあります。

👉 年金はいつから受け取る?自分の数字で試算する1枚／年金の手取りはいくら?額面から引かれる税金・社会保険料

5. お金でいちばん大きな分かれ道——退職金の受け取り方

手続きの中で、金額のインパクトがいちばん大きいのが退職金です。退職金は「一時金でまとめて受け取る」か「年金のように分割で受け取る」かを選べる会社が多く、どちらを選ぶかで手取りが数十万〜百万円単位で変わることがあります。しかも、多くの場合いちど選ぶと選び直せません。

手続きとしては急ぎません。ですが、"決断"のほうは、退職金を受け取る前=つまりもう始まっています。「急ぐ手続きではない」と「まだ考えなくていい」は別のことで、ここを後回しにしたまま受け取ってしまうと、選び直せずに終わります。

最初の一歩は、そもそも自分は選べるのかの確認です。一時金か分割かを選べる会社もあれば、はじめから決まっている会社もあります(確定給付か確定拠出かでも扱いが違います)。勤め先の退職金規程・就業規則で「受け取り方を選べるか」をまず見ておくと、考える範囲がはっきりします。

選べる場合、一時金には「退職所得控除」という大きな控除があり、税制上とても有利になる一方、分割で受け取ると受取総額は増えても税・社会保険料の負担が変わります。自分の勤続年数と金額で、どちらが有利かは変わります。

👉 退職金は一時金と年金どっちが得?手取りで損しない4つの線引き で、あなたの勤続年数と金額に当てはめて比べられるように、判断の手順を1枚にまとめています。退職前後で"いちばん大きなお金の決断"なので、ここだけは腰を据えて。

👉 退職金はいつ振り込まれる?——時期の目安と、受け取る前に出す1枚 では、振り込みまでのおおよその期間と、出し忘れると税金で損をしやすい書類を整理しています。受け取り方を決めたら、次は「いつ・どう受け取るか」の確認を。

6. 全部を一度に、と思わなくて大丈夫

冒頭の時間の目盛りに戻ると、やることの数は多く見えますが、締め切りがあるのは健康保険(14日・20日)だけです。まずはそこだけ片づければ、あとは案内が届いたり、申告の時期が来たりして、自然に順番が回ってきます。「今日やるべき最初の1個は健康保険」——それだけ覚えておけば、残りは慌てなくて大丈夫です。

そして、時間に追われる手続きが一段落したら、いちばんお金に効く退職金の受け取り方だけは、落ち着いて考える時間をとってください。

退職前後の手続きは、数が多くて身構えてしまいますが、締め切りのあるもの(健康保険)から片づけ、あとは順番に進めれば大丈夫です。そして、いちばんお金に効くのは退職金の受け取り方の選択です。ここだけは、自分の数字で一度しっかり比べておくと、あとで「もっと考えておけば」と悔やまずにすみます。

👉 退職金は一時金と年金どっちが得?手取りで損しない4つの線引き(あなたの勤続年数・金額に当てはめて、損しない受け取り方を見比べられます)

※この記事は退職前後の手続きの全体像を整理したものです。締め切りや扱いは令和8年度(2026年度)時点の一般的なもので、実際の期限・金額・要件は、お住まいの自治体・加入していた健康保険・ご自身の年齢や状況で変わります。健康保険は市区町村や協会けんぽ・健保組合、年金は年金事務所・日本年金機構、税金は税務署・税理士、失業給付はハローワークで、それぞれ最新の内容をご確認ください。あなたのケースに合った進め方を見つけるための地図として使っていただければと思います。

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