「分かりそう」で「分からない」でも「分かった」気になれるIT用語辞典

それぞれの用語の意味

用語	意味
レガシー	よぼよぼのおじいちゃん状態のこと。（時代遅れ的な意味で）古いこと
枯れた	経験豊富なおじいちゃん状態のこと。古いけど、すでにいっぱい使われて、問題とかもいろいろ起こって、それらが直されて、良い感じにこなれた状態のこと

似ているところ

どちらも「古い」ということを意味する用語です。
おじいちゃん状態ですね。

違うところ

ニュアンスが違います。

「レガシー」は「時代遅れ」的なニュアンスです。
例えば「レガシーシステム」のような形で登場します。
レガシーシステムの意味は「古いシステム（だから、そろそろ新しいやつに作り替えた方が良いんじゃないの？）」です。

一方の「枯れた」は「歴史がある」的なニュアンスです。
例えば「枯れた技術」のような形で登場します。
枯れた技術の意味は「古い技術（だから、問題とかも出尽くしているし、ノウハウとかもいろいろ貯まっているよ）」です。

一般的には「レガシー」はネガティブなイメージで使われるのに対し「枯れた」は好意的なニュアンスで使われます。