「分かりそう」で「分からない」でも「分かった」気になれるIT用語辞典

順番に見ていきましょう。
まずは予備知識として「Web」について簡単に説明します。
「そんなの説明されなくても知ってるよ！」な人は適当に読み飛ばしてください。

Webは、厳密には ちょっと違いますが、インターネットのことだと思ってください。
語源は「クモの巣」です。
世界中にリンクを張り巡らす蜘蛛の巣なイメージなんですってさ。



以上を踏まえて、システムの分類のひとつで

Webの仕組みを使っているシステム

が「Web系（のシステム）」です。
もう少し身も蓋もない言い方をすると

インターネットを使うシステム

です。



……というのが、システムの分類として登場する「Web系」です。

あとは

インターネットとかホームページに関係する何か

を意図して「Web系」と表現する場合も あります。

Webシステムやホームページを作るお仕事を「Web系の案件」と表現したりします。
Webシステムを作ったり、ホームページを作ったり、インターネット関連のお仕事をやっている会社を「Web系の会社」と表現したりします。

システムの分類を指している場合もあれば、業務の分類を指している場合もあるのです。
どちらを意図しているかは文脈から判断してください。