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出典:平成28年度 秋期 情報セキュリティマネジメント試験(SG) 午前 問17

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予備知識


用語意味
電子メールコンピュータの世界の お手紙機能
環境何かをするための「場」のこと
添付メールにファイルをくっつけること
Webブラウザホームページを見るときに使うソフト
Webメールインターネット上でメールを見たり送ったりできるサービス・機能
サーバサービスを提供する側のコンピュータ
通信プロトコル通信するときに使う お約束事
HTTPホームページのファイルを受け渡しするときに使う お約束事
SSLインターネット上でやり取りする情報を暗号化して送受信するための仕組み
TLS一般的に「SSL」と呼ばれているもののことだと思っていいですよ、な用語。SSLの後継者
HTTP over TLSHTTPとTLSが合体した姿。通信内容が暗号化されるHTTPっぽいやつ
HTTPSHTTPとSSL(TLS)が合体した姿。「HTTP over TLS」の別の表現
ドメインドメイン名IPアドレスに付けた人間様向けの名前)のこと。もしくは、何かの「領域」
メールサーバメールに関する あれやこれやの機能を提供してくれるコンピュータ
SMTPメール送信に関するお約束事
POP3「メールサーバくん、メールのコピーをちょうだい」なメール受信方式でメールを見るときに使う お約束事
平文「暗号化されてないよ!」なデータ
エンコードデータを他の形式へ変換すること
base64メールの添付ファイルでよく使われるエンコード方式

問題


問題文
次の電子メール環境を用いて,秘密情報を含むファイルを電子メールに添付して社外の宛先の利用者に送信したい。その際のファイルの添付方法,及びその添付方法を使う理由として,適切なものはどれか。

[電子メールの環境]
・電子メールは,Webブラウザから利用できる電子メールシステム(Webメール)を用いて送信する。
・WebブラウザとWebメールのサーバとの通信HTTP over TLS(HTTPS)で行う。
・社外の宛先ドメインメールサーバSMTPPOP3を使用している。
・IP層以下は暗号化していない。
ピヨ意訳:以下の環境において、大事なファイルを電子メールにくっつけて送るよ。どんなやり方でファイルを送れば良い?また、その理由は?

[電子メールの環境]
・Webメールを使って送るよ
・あなたのコンピュータとメールサーバの間の通信は暗号化されるよ
・メールサーバ間(あなたの使っているメールサーバと相手の使っているメールサーバの間)のやり取りは暗号化されないよ

解答選択肢
WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信が暗号化されているので,ファイルは平文のままでメールに添付する。
ピヨ意訳:コンピュータとメールサーバの間の通信は暗号化されてるし、ファイルは暗号化しないでくっつけても大丈夫っしょ!
WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信は暗号化されるが,その後の通信が暗号化されないこともあるので,ファイルを暗号化してメールに添付する。
ピヨ意訳:コンピュータとメールサーバの間の通信は暗号化されてるけど、メールサーバ間のやり取りは暗号化されないかもしれないから、ファイルは暗号化してからくっつけるよ!
Webブラウザから宛先の利用者がメールを受信するPCまで,全ての通信は暗号化されるので,ファイルは平文のままでメールに添付する。
ピヨ意訳:最初から最後まで暗号化されて通信されるから、ファイルは暗号化しないでくっつけても大丈夫っしょ!
Webメールのサーバから宛先ドメインのメールサーバまでの通信は暗号化されないが,サーバ間の通信はbase64形式でエンコードすれば盗聴できないので,ファイルはBase64形式でエンコードしてメールに添付する。
ピヨ意訳:メールサーバ間の通信は暗号化されないけど、base64形式でエンコードすれば安全なんだ。だからファイルはBase64形式でエンコードしてからくっつけるよ!


正解までのつなぎ

正解


正解
WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信は暗号化されるが,その後の通信が暗号化されないこともあるので,ファイルを暗号化してメールに添付する。
ピヨ意訳:コンピュータとメールサーバの間の通信は暗号化されてるけど、メールサーバ間のやり取りは暗号化されないかもしれないから、ファイルは暗号化してからくっつけるよ!

ピヨピヨ解説


なんか専門用語がいっぱいでゲンナリしますね。
ですが、諦めてはいけません。
この問題は問題文を適当に読み流しても何とかなります。

なんせ「適切なものはどれか。」ですからね。
身も蓋もない言い方をすると

一番しっかりしてそうな選択肢を選べば良い

のです。
100%とは言えませんが、私の経験上では4択であれば7~8割くらいは当たります。

それを踏まえて「どれが一番しっかりしてそうか?」に注目して、それぞれの選択肢を見てみましょう。
それぞれの選択肢はファイルを

ア:そのままくっつける
イ:暗号化してくっつける
ウ:そのままくっつける
エ:Base64形式でエンコードしてからくっつける


と言っています。
ちなみに「Base64形式でエンコード」は、ファイルの形を変えますが、暗号化が目的では ありません。
よって、安全性で言えば、きちんと暗号化しているのと比べて、めっちゃショボイです。
「暗号化している」と「暗号化していない」であれば、明らかに「暗号化していない」寄りです。

ということで、先ほどの選択肢を、さらに

ア:そのままくっつける
イ:暗号化してくっつける
ウ:そのままくっつける
エ:暗号化しないでくっつける


と読み替えてみます。

ふむふむ。

なんか「イ」が一番しっかりしていそうですね。

はい、その通りです。
「イ:WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信は暗号化されるが,その後の通信が暗号化されないこともあるので,ファイルを暗号化してメールに添付する。」が正解です。

まともに問題文を読まなくても、何とかなっちゃいましたね。

……というのが「正解すれば、い~や~」な人向けの解説です。
一応、真面目なのも書いておきますね。

「ア:WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信が暗号化されているので,ファイルは平文のままでメールに添付する。」はWebメールのサーバに届いた後が問題です。
Webメールのサーバから送り先のメールサーバまでの道、さらに、そこから送り先のコンピュータに届くまでの道がどうなっているか分かりません。
というか、問題文を読むかぎりは暗号化されていません。
そこで盗聴されてしまうかもしれないので、暗号化して送るべきでしょう。

「イ:WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信は暗号化されるが,その後の通信が暗号化されないこともあるので,ファイルを暗号化してメールに添付する。」は、その通りです。
正解です。

「ウ:Webブラウザから宛先の利用者がメールを受信するPCまで,全ての通信は暗号化されるので,ファイルは平文のままでメールに添付する。」は「全ての通信は暗号化される」が間違いです。
暗号化されるのはWebブラウザとWebメールのサーバの間だけです。
それ以降は暗号化されません。

「エ:Webメールのサーバから宛先ドメインのメールサーバまでの通信は暗号化されないが,サーバ間の通信はbase64形式でエンコードすれば盗聴できないので,ファイルはBase64形式でエンコードしてメールに添付する。」は「base64形式でエンコードすれば盗聴できない」が間違いです。
base64形式でエンコードしても盗聴できます。

ということで「イ:WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信は暗号化されるが,その後の通信が暗号化されないこともあるので,ファイルを暗号化してメールに添付する。」が正解です。


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